Свой первый матч "Челси" провёл 2 сентября 1905 года и проиграл со счётом 1-0 "Стокпорту" на выезде. Но "синим" не потребовалось много времени, чтобы доказать, что они достойны выступать в лиге. Толпы болельщиков приходили на "Стэмфорд Бридж", а на матч против "Манчестер Юнайтед" пришло 67000 зрителей. В конце второго сезона "Челси" вышел в Первый дивизион. В те дни на "Стэмфорд Бридж" ходило гораздо больше простых зрителей, нежели страстных болельщиков. Тогда была заложена традиция распевать имена любимых игроков.
Первый голкипер "Челси" был одной из самых заметных фигур на поле. Игрок английской сборной, он весил более 300 фунтов. Уилли 'Толстяка' Фулка больше всего не любили нападающие противника и судьи.
Во втором сезоне в клуб пришёл Джордж Хилдсон, которого прозвали "Пулемётом". Он стал первым нападающим "синих", перед которым преклонялись болельщики. За шесть сезонов он забил 107 голов.
Его партнёр в атаке Джимми Уайндридж оформил первый хет-трик "Челси" в первом домашнем матче "синих" против "Халл Сити", который завершился со счётом 5-1.
Нильс Мидлбо, прозванный "великим датчанином", стал нашим первым иностранным игроком. Он провёл в клубе восемь лет и пользовался огромной популярностью среди болельщиков.
Вивиан Вудворд был любимчиком публики и вместе с Хилдсоном и Уайндриджем составлял тройку нападающих английской сборной. Если их мастерства было недостаточно, то был ещё Боб Уиттингэм, который забил 80 голов в 129 матчах.
В этот период перед Первой Мировой войной на стадион приходило очень много болельщиков, хотя они и не всегда были довольны результатами команды.
1910-е
В этот период "Челси" успел один раз вылететь во Второй дивизион. "Синие" очень быстро смогли вернуться в Первый дивизион, но выше восьмого места им подняться не удалось.
Первая Мировая война вторглась во все сферы жизни, нов первые месяцы военного конфликта "Челси" успел достичь нашего первого финала Кубка Англии.
Финал 1915 года проходил в Манчестере, на стадионе "Олд Траффорд". Из-за сложившихся обстоятельств для болельщиков "Челси" оказалось невозможным отправиться туда. Наш противник "Шеффилд Юнайтед" располагался ближе к этому стадиону. Из-за обилия людей в военной униформе, находившихся среди йоркширских болельщиков, матч окрестили "финал цвета хаки". "Челси" проиграл со счётом 3-0.