"Челси" едва не стал участником финала в 1920-м году, проиграв "Астон Вилле" со счётом 3:1 в полуфинале.

Несмотря на то, что 20-е годы начались с того, что команда заняла самое высокое для себя место - третье в Первом дивизионе вслед за "Вест Бромвичем" и "Дерби", то десятилетие оказалось, возможно, самым непримечательным в истории клуба.

В 1924-м команда покинула высший дивизион, а вернуться обратно сумела лишь в конце сезона 1929-1930 гг.

Признаком ничем не выдающегося периода было и то, что оба любимых игрока были левыми защитниками - в середине десятилетия игрок сборной Англии Джек Хэрроу, отыграв за клуб 333 матча, уступил дорогу шотландскому сборнику Томми Лоу.

1930-е годы

Пройдя через ужасы войны и столкнувшись с экономическим кризисом, лондонцы нуждались в развлечениях и зрелищах в условиях ограниченного свободного времени. Посещаемость "Бридж" продолжала расти и достигла своего максимума в октябрьскую субботу 1935-го года, когда 82905 зрителей собрались на трибунах, чтобы наблюдать за игрой против "Арсенала". Эта цифра стала самой большой также и в истории английских футбольных чемпионатов.

Было немного удивительно, что в лондонском дерби сошлись эти две команды. "Арсенал" тогда создал первую великую лондонскую команду, которая в начале 30-х выиграла четыре чемпионата из пяти.

Долгое время "Челси" было не под силу состязаться с местными соперниками. Не испытывая стеснения в средствах с момента своего рождения, в 30-х годах клуб тратился с размахом. Продолжая поддерживать тесные связи с нашими северными соседями, клуб за крупные суммы приобрёл трёх нападающих сборной Шотландии - Алека Чейна, Алека Джексона и Хьюги Гэллахера.

Обладая небольшим ростом, Гэллахер был главной звездой на поле. "Челси" перехватил его у "Ньюкасла" за рекордную для клуба сумму в 10 тысяч фунтов стерлингов.

Посетители "Стэмфорд Бридж", которые шесть лет подряд - самый длительный период в истории клуба, который он провёл вне высшего дивизиона - "наслаждались" футболом Второго дивизиона, впервые смогли по достоинству оценить блестящую атакующую линию во время победы над "Манчестер Юнайтед" со счётом 6:2. Надежды были велики, однако ожидания не оправдались.

К Рождеству "Бирмингем" и "Дерби" отправили в ворота "Челси" по шесть мячей. "Арсенал" на "Бридже" забил пять раз. В результате у команды вошло в привычку финишировать в нижней части турнирной таблицы. Это было большим разочарованием.

Участие в Кубке Англии 1932 года улучшило настроение: "Челси" в третий раз в своей истории достиг полуфинала. По иронии судьбы для Гэллахера это был матч против "Ньюкасла". Маленький форвард забил своей бывшей команде, однако "Челси" проиграл со счётом 2:1. В следующем сезоне команда финишировала на 18-м месте из 22-х.

Два доблестных защитников, Джек Хэрроу и Томми Лоу, на протяжении четверти века обеспечивали качественную игру на левом краю обороны, однако этого было недостаточно.

Некоторые из звёзд пропускали слишком много тренировок и неважно действовали во многих матчах. То была команда больших эго и слабого командного духа. 81 гол в 144 матчах был хорошим результатом для Гэллахера, и, тем не менее, он запомнился и недисциплинированностью, и капризным характером. Проведя в "Челси" четыре сезона, он вновь вернулся на север.

В то время, когда Лондон стоял на пороге войны, "Челси" не мог поднять дух наших болельщиков. Вратарю сборной Англии Вику Вудли частенько приходилось спасать команду от вылета, угроза которого усиливала уныние.